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香港某高中学生四毛（林志颖饰）爱上校长的孙女安妮（徐若瑄饰），此举惹怒安妮男友铁鹰（张震岳饰），令其开始对四毛百般刁难。在好友珍珠（徐濠萦饰）和小皮（郝劭文饰）的帮助下，四毛没有知难而退反是越挫越勇，

奥吉（哈威·凯特尔HarveyKeitel饰）经营着一间雪茄店，年近四十的他依然过着形单影只的生活，只有常常光顾的潦倒作家本杰明（威廉·赫特WilliamHurt饰）能偶尔跟他聊聊天，解解闷。本杰明的